与海莉相关的任务主要围绕提升好感度、触发并完成一系列红心事件展开，最终目标是建立恋爱关系乃至结婚生子。攻略海莉的第一步是了解她的喜好并日常互动，她是一位热爱摄影与时尚、居住在柳巷2号与姐姐艾米丽同住的金发少女，初期可能显得冷淡，但随关系加深会逐渐敞开心扉，每周可赠送两次礼物，她最爱的礼物包括向日葵、椰子、水果沙拉和粉红蛋糕，这些能大幅提升好感，尤其在她春季14日的生日当天送礼效果更佳，务必避开她讨厌的礼物，如所有农作物、鱼类、矿石及大多数手工艺品，日常对话和完成她的求助任务也能积累好感，注意不要在她面前翻垃圾桶，这会降低她对你的印象。
好感度提升后会按顺序触发关键的红心事件，2心事件需在海莉和艾米丽都在家时进入她们家中，你会遇到姐妹俩因清洁沙发垫争执，选择海莉，可以增加好感，4心事件在海莉单独在家时拜访触发，她会请你帮忙打开罐子，答应即可，6心事件需要在除冬季外任意季节的上午10点至下午4点前往沙滩，你会发现海莉因丢失祖母手镯而悲伤，选择表达同情并主动寻找，手镯位于艾利欧特小屋右侧的灌木丛后，归还后她会非常感激，8心事件要求在非冬季晴天的相同时段前往煤矿森林，你会看到海莉尝试给奶牛拍照的趣事，事件后她会更理解你的田园生活。
当好感达到10心，你会被邀请进入她家中平时锁着的暗室，这是关系确立的标志，之后你可以赠送花束正式成为男女朋友，若要结婚，需要购买美人鱼吊坠并在海边求婚，结婚后海莉会搬入你的农舍，她会重新布置卧室，并在屋后建造一个带有两棵棕榈树的小花园用于拍照，她有时会为你准备早餐，如煎蛋或面包，并可能帮忙给宠物水盆加水、补充畜棚的干草，要生孩子，需要先将农舍至少升级一次，之后有概率在夜晚比海莉早上床睡觉时触发询问是否要孩子的对话。
在推进关系时还需注意几个特殊事件，一是14心事件，它分为三部分，首先在晴天上午8点至下午3点进入小镇触发对话，隔天在家收到举办慈善蛋糕秀的提议，最后需在非雨天的上午6点至下午3点带着巧克力蛋糕进入鹈鹕镇完成活动，二是群体10心事件，如果你同时与多位单身女性好感达到10心且未携带兔子脚，进入海莉家可能会触发所有女性对你愤怒的事件，导致一周内她们拒绝互动和收礼，单独攻略或携带兔子脚可以避免此问题。
